Solid Phase Synthesis of Oligosaccharide Mimetics from Orthogonally Protected Sugar Diamino Acids for RNA Targeting
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Natürliche Aminoglycoside sind oligosaccharidartige Verbindungen mit antibakterieller Aktivität aufgrund ihrer spezifischen Bindung an die decodierende Region der 16S rRNA prokaryontischer Ribosomen, wodurch es zu Fehlern während der Proteinbiosynthese kommt. Der Ansatz, Zuckerdiaminosäuren (sugar diamino acid, SDA) als Bausteine für die Synthese von strukturell verschiedenen Oligosaccharidmimetika einzusetzen, eröffnet neue Wege bei der Suche nach potentiellen Liganden für eine Vielzahl von RNA-Liganden. Dies bietet zudem eine Möglichkeit, das Problem zunehmender Antibiotikaresistenzen zu umgehen. In dieser Arbeit wurde ein Satz an orthogonal geschützten Derivaten der 2,6-Diamino-2,6-didesoxy-ribofuranosylcarbonsäure hergestellt, welche zusammen mit entsprechenden Derivaten der 2,6-Diamino-2,6-didesoxy-glucopyranosylcarbonsäure zur Festphasensynthese einer kleinen Bibliothek von SDA-Tri- und Tetrameren herangezogen wurden. Diese wurden anschließend auf ihr Bindungsverhalten an unterschiedliche RNAs (Hammerhead-Ribozym und ein RNA-Transkript von Trypanasoma brucei) getestet.
Zusammenfassung in einer weiteren Sprache
RNA is a major constituent of the ribosome, where protein biosynthesis is regulated by a complicated interplay of transfer RNA (tRNA), messenger RNA (mRNA), ribosomal RNA (rRNA), ribosomal proteins and cofactors. A variety of aminoglycoside antibiotics, 2-deoxystreptamine containing amino oligosaccharides are known to interfere with ribosomal function in prokaryotes. They are known to bind decoding region (A site) of the 16S rRNA of the 30S subunit.
The idea of synthesizing sugar diamino acids for the design of structurally diverse oligomers opens new dimensions to the efforts in search of potential ligands for targeting wide variety of RNA motifs. Orthogonally protected sugar diamino acids allow the synthesis of oligosaccharide mimetics structurally diverse in character. The wide variety of possibilities in connecting them to make linear as well as branched structures enhances the possibility of finding new ligands for binding to new RNA targets arising in the post genomic era.
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ISO 690
JOHN, Franklin, 2007. Solid Phase Synthesis of Oligosaccharide Mimetics from Orthogonally Protected Sugar Diamino Acids for RNA Targeting [Dissertation]. Konstanz: University of KonstanzBibTex
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