Konvergente und asymmetrische Totalsynthese von (-)-Tetrangomycin und (-)-8-O-Methyltetrangomycin via intramolekularer kobalt-vermittelter [2+2+2]-Cycloaddition
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Zusammenfassung
In der Dissertation "Konvergente und asymmetrische Totalsynthese von (-)-Tetrangomycin und (-)-8-O-Methyltetrangomycin via intramolekularer kobalt-vermittelter [2+2+2]-Cycloaddition" werden zwei konvergente und asymmetrische Naturstoffsynthesen von (-)-8-O-Methyltetrangomycin und (-)-Tetrangomycin beschrieben. Neben den beiden erfolgreichen Naturstoffsynthesen wird eine Studie zur einer dritten Totalsynthese von Urdamycinon B dargestellt, zu deren Zweck zwei verschiedene Deoxy-Zucker synthetisiert und deren Synthesen gegenüber den literaturbekannten optimiert wurden. Des weiteren wurden Untersuchungen zur Baeyer-Villiger-Oxidation von aromatischen Aldehyden, einer Anwendungsmöglichkeit der Siletan-Schutzgruppe und der kobalt-vermittelten intramolekularen [2+2+2]-Cycloaddition von Diinnitrilen im Hinblick auf die Totalsynthese von Phenanthroviridon beschrieben.
Zusammenfassung in einer weiteren Sprache
The dissertation thesis "Convergent and asymmetric total synthesis of (-)-Tetrangomycin and (-)-8-O-Methyltetrangomycin via intramolecular cobalt-mediated [2+2+2]-cycloaddition" describes the total synthesis of two naturally occuring antibiotics (-)-Tetrangomycin and (-)-8-O-Methyltetrangomycin. Beside the successful natural product syntheses a further study towards the total synthesis of Urdamycinon B is reported, for which two different deoxy-sugars were synthesized. Furthermore, studies of the Baeyer-Villiger oxidation of aromatic aldehydes, possible application of the siletane protecting group and the intramolecular cobalt-mediated [2+2+2]-cycloaddition of diynenitriles toward Phenanthroviridone precursors were described.
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ISO 690
KESENHEIMER, Christian, 2007. Konvergente und asymmetrische Totalsynthese von (-)-Tetrangomycin und (-)-8-O-Methyltetrangomycin via intramolekularer kobalt-vermittelter [2+2+2]-Cycloaddition [Dissertation]. Konstanz: University of KonstanzBibTex
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