Bitte benutzen Sie diese Kennung, um auf die Ressource zu verweisen: http://dx.doi.org/10.18419/opus-1035
Autor(en): Effenberger, Franz
Mack, Karl Ernst
Nagel, Klaus
Niess, Rolf
Titel: Alkylierung von 1,3,5-Tripyrrolidinobenzol (Aminobenzole ; 11)
Sonstige Titel: Alkylation of 1,3,5-Tripyrrolidinobenzene (Amino benzenes ; 11)
Erscheinungsdatum: 1977
Dokumentart: Zeitschriftenartikel
Erschienen in: Chemische Berichte 110 (1977), S. 165-180. URL http://dx.doi.org./10.1002/cber.19771100117
URI: http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-42281
http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1052
http://dx.doi.org/10.18419/opus-1035
Zusammenfassung: 1,3,5-Tripyrrolidinobenzol (1) reagiert mit Alkylhalogeniden in einer SN2-Reaktion zu den Cyclo-hexadienyliumhalogeniden (σ-Komplexen) 2, 7 bzw. 10, die als Modellsubstanzen für die elektrophile Aromatensubstitution den Meisenheimer-Komplexen bei der nucleophilen Aromatensubstitution entsprechen. Sie lassen sich mit Basen zu den Alkylaromaten 4, 8 bzw. 13 deprotonieren. Neben der C-Alkylierung von 1 wird gleichzeitig auch N-Alkylierung beobachtet, lediglich Benzyl-bromide ergeben ausschließlich C-Alkylierung zu 2f-k bzw. 7a-c. Unter den angewandten Reaktionsbedingungen kann eine der C-Alkylierung vorgelagerte N-Reaktion ausgeschlossen werden. Von den ω,ω-Dibrom-n-alkanen, reagieren die niederen Homologen (C2 und C3) über eine primäre C-Alkylierung und anschließende intramolekulare N-Reaktion zu den Indolinium-9a bzw. Chinolinium-bromiden 9b. Die höheren Homologen (C4, C5 und C10) verknüpfen zwei Tripyrrolidinobenzole 1 über C,C- (10), C.N- (11) und N,N-Alkylierung (12).
Enthalten in den Sammlungen:03 Fakultät Chemie

Dateien zu dieser Ressource:
Datei Beschreibung GrößeFormat 
eff108.pdf732,36 kBAdobe PDFÖffnen/Anzeigen


Alle Ressourcen in diesem Repositorium sind urheberrechtlich geschützt.