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http://dx.doi.org/10.18419/opus-1077
Autor(en): | Schönwälder, Karl-Heinz Kollat, Petra Stezowski, John J. Effenberger, Franz |
Titel: | Synthese und Struktur von [n](2,4)Phloroglucinophanen (Enolether ; 15) |
Sonstige Titel: | Synthesis and structure of [n](2,4)phloroglucinophanes (Enol ethers ; 15) |
Erscheinungsdatum: | 1984 |
Dokumentart: | Zeitschriftenartikel |
Erschienen in: | Chemische Berichte 117 (1984), S. 3280-3296. URL http://dx.doi.org./10.1002/cber.19841171113 |
URI: | http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-43006 http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1094 http://dx.doi.org/10.18419/opus-1077 |
Zusammenfassung: | Enolether cyclischer Ketone 1 reagieren mit Malonyldichlorid (2) in Ether unter zweifacher Acylierung zu [n](2.4)Phloroglucinophanen bzw. deren Tautomeren oder Derivaten (Acetale, Ether); nach nichtwäßriger Aufarbeitung resultieren die Bicyclen 5, 6, nach wäßriger Aufarbeitung die Bicyclen 7-10. Die unterschiedliche Produktbildung läßt sich mit den Kenntnissen der Struktur- und Bindungsverhältnisse in ungesättigten bicyclischen Systemen bzw. Metacyclophanen plausibel deuten. Aus der nachgewiesenen benzoiden Struktur der tautomeriefähigen Metacyclophane 9f und 10g ist zu folgern, daß auch noch [8]- bzw. [7]Metacyclophane relativ spannungsfrei sind. Mittels 18O-Markierung konnte für die Etherspaltung am Beispiel der Methylarylether 6d und 6h ein Additions-Eliminierungs-Mechanismus nachgewiesen werden. Für die Verbindungen 7b, d und 10h wurden Röntgenstrukturanalysen durchgeführt. |
Enthalten in den Sammlungen: | 03 Fakultät Chemie |
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