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Autor(en): Effenberger, Franz
Müller, Wolfgang
Isak, Heinz
Titel: Zur Reaktion von Pyroglutaminsäure-Derivaten mit Phosphorpentachlorid - Darstellung chlorierter Pyrrol-2-carbonsäure-Derivate (Aminosäuren ; 9)
Sonstige Titel: Reactions of 5-oxoproline derivatives with phosphorus pentachloride - synthesis of chloro-pyrrole-2-carboxylic acid derivatives (Amino acids ; 9)
Erscheinungsdatum: 1987
Dokumentart: Zeitschriftenartikel
Erschienen in: Chemische Berichte 120 (1987), S. 45-54. URL http://dx.doi.org./10.1002/cber.19871200109
URI: http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-43299
http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1109
http://dx.doi.org/10.18419/opus-1092
Zusammenfassung: N-Benzyl-5-oxoprolinester 5 werden mit PCl5 über verschiedene chlorierte Zwischenstufen zu N-Benzyl-4,5-dichlor-1H-pyrrol-2-carbonsäureestern 6 chloriert, während N-Benzhydryl- L-3 und N-Acyl-5-oxoprolinester L-4 mit PCl5 unter Abspaltung des N-Substituenten L-4,4,5-Trichlor-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-carbon-säureester 18 bilden, die mit Base in die 4,5-Dichlor-1H-pyrrol-2-carbonsäureester 20 übergehen. Diese Umsetzungen stellen die beste Methode zur Herstellung von 4,5-Dichlor-1H-pyrrol-2-carbonsäure-Derivaten, die zur Gewinnung von Verbindungen des Pyoluteorin-Typs dienen können, dar.
N-Benzyl-4,5-dichloro-1H-pyrrole-2-carboxylic esters 6 are formed from N-benzyl-5-oxoproline esters 5 and PCl5 via differently chlorinated intermediates. The N-benzhydryl- L-3 and N-acyl-5-oxoproline esters L-4, on the other hand, suffer cleavage of the N-substituent in the course of this reaction sequence to give L-4,4,5-trichloro-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylic esters 18, which are dehydrohalogenated in the presence of base, yielding 4,5-dichloro-1H-pyrrole-2-carboxylic esters 20. These reactions provide the best access to 4,5-dichloro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid derivatives which, in turn, can serve as precursors in the synthesis of pyoluteorin type compounds.
Enthalten in den Sammlungen:03 Fakultät Chemie

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