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http://dx.doi.org/10.18419/opus-1177
| Autor(en): | Effenberger, Franz Kühlwein, Jürgen Baumgartner, Christian |
| Titel: | Darstellung und Reaktionen von 2-Isocyanato-2-alkensäureestern (Aminosäuren ; 18) |
| Sonstige Titel: | Preparation and reactions of 2-isocyanato-2-alkenoates (Amino acids ; 18) |
| Erscheinungsdatum: | 1994 |
| Dokumentart: | Zeitschriftenartikel |
| Erschienen in: | Justus Liebigs Annalen der Chemie (1994), S. 1069-1074. URL http://dx.doi.org./10.1002/jlac.199419941105 |
| URI: | http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-44623 http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1194 http://dx.doi.org/10.18419/opus-1177 |
| Zusammenfassung: | 2-Isocyanato-2-alkenoates 3 were obtained in good yields by the perrhenate-catalyzed decomposition of 2-azidoalkanoates 1 in the presence of diphosgene (2a) or phosgene (2b). Methyl 2-azidopropionate (1h) reacts to give a mixture of methyl 2-isocyanato-2-propenoate (3h) and methyl 2-chloro-2-isocyanatopropionate (4). The addition product 4 could easily be converted into 3h by elimination of HCl with triethylamine at 0°C. With benzyl alcohol (5a) and tert-butyl alcohol (5b) the isocyanates 3 react smoothly to give the corresponding Z- or Boc-protected 2,3-didehydroamino acid esters 6 and 7, respectively. The acrylic acid derivative 3h reacts as dienophile with various dienes to yield the Diels-Alder adducts 8-10. |
| Enthalten in den Sammlungen: | 03 Fakultät Chemie |
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