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Autor(en): Hausen, Hans-Dieter
Mundt, Otto
Kaim, Wolfgang
Titel: Zur strukturellen Flexibilität der "antiaromatischen" 1,4-Dihydropyrazine : Kristall- und Molekülstrukturen metallorganischer Derivate
Erscheinungsdatum: 1985
Dokumentart: Zeitschriftenartikel
Erschienen in: Journal of Organometallic Chemistry 296 (1985), S. 321-337. URL http://dx.doi.org./10.1016/0022-328X(85)80363-6
URI: http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-50098
http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/7128
http://dx.doi.org/10.18419/opus-7111
Zusammenfassung: Kristall- und Molekülstrukturen der cyclisch konjugierten 8-π-Elektronensysteme 1,4-Bis(trimethylgermyl)- und 1,4-Bis(trimethylsilyl)-1,4-dihydropyrazin (I und II) sowie des 2,3,5,6-Tetramethyl-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,4-dihydropyrazins (III) wurden durch Röntgenstrukturanalysen bei tiefen Temperaturen bestimmt. Während die beiden ersten Moleküle nahezu planare Sechsring-Konformation aufweisen und nur sehr geringe Pyramidalisierung der Stickstoffatome zeigen, besitzt die sterisch stärker gehinderte Tetramethyl-Verbindung III eine ausgeprägte Wannenkonformation mit einem Diederwinkel von etwa 140° zwischen den Ringhälften. Diese strukturellen Resultate stehen in ausgezeichneter Übereinstimmung mit theoretischen Rechnungen und spektroskopischen Ergebnissen; sie demonstrieren die ausserordentlich hohe strukturelle Flexibilität des "antiaromatischen" 1,4-Dihydropyrazin Systems.
Molecular and crystal structures of the cyclic conjugated 8-π-electron systems 1,4-bis(trimethylgermyl)- and 1,4-bis(trimethylsilyl)-1,4-dihydropyrazine (I and II) and of 2,3,5,6-tetramethyl-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,4-dihydropyrazine (III) have been determined by X-ray crystallography at low temperatures. Whereas the first two species exhibit virtually planar six-membered ring conformations and very little pyramidalization at the nitrogen centers, the sterically more crowded tetramethyl derivative III has a pronounced boat conformation with a dihedral angle of about 140° between the ring halves. These structural results are in excellent agreement with theoretical calculations as well as spectroscopic data and illustrate the exceptional structural flexibility of the “antiaromatic” 1,4-dihydropyrazine system.
Enthalten in den Sammlungen:15 Fakultätsübergreifend / Sonstige Einrichtung

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