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Langhals, Heinz ORCID logoORCID: https://orcid.org/0000-0002-8038-4547 und Rüchardt, Christoph (1981): Wanderungstendenzen cyclischer, polycyclischer und methylverzweigter Alkylreste bei der Beckmann-Umlagerung. In: Chemische Berichte, Bd. 114, Nr. 12: S. 3831-3854 [PDF, 2MB]

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Abstract

Die Wanderungstendenzen von polycyclischen Brückenkopfresten, Cycloalkylresten sowie , -und --verzweigten Alkylresten bei der Chapman-Variante der Beckmann-Umlagerung wurden bestimmt. Sie zeigen, daß die wandernde Gruppe im Übergangszustand 2 nicht Carbenium-Ionen-Charakter hat, sondern nach weitgehender Beibehaltung ihrer Geometrie eher einer Fünffach koordinierten Carboniumstruktur entspricht, die im Zuge der Umlagerungsreaktion vertikal stabilisiert4 werden kann.

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