Beiträge zur Chemie der 4-Hydroxy-1,3-Thiazole

Die erste Publikation zum Thema Thiazole stammt vom 18. November 1887 und trägt den Titel „Über Verbindungen des Thiazoles (Thiophen der Pyridinreihe)“ von Arthur Rudolf Hantzsch, 1 in dem er definierte „unter Thiazolen verstehen wir diejenigen Stickstoff und Schwefel in ringförmiger Bindung enthaltenden Substanzen von Formel (CH)3NS, welche sich zum Pyridin verhalten wie das Thiophen zum Benzol“. Die so definierte neue Stoffklasse löste intensive Untersuchungen auf dem Gebiet der Heterocyclenchemie aus, oft verbunden mit heftig geführten Kontroversen. 2 So konnte unter anderem Tcherniacs offenkettige Struktur des α-Thiocyanoacetons („Rhodanpropimin“) zur Thiazolform berichtigt werden. 3 In Schema 1 sind die möglichen Nomenklatursysteme für Thiazole dargestellt, 4 wie es von den jeweiligen Autoren verwendet wurde. 5,6 Klassisch wird die 2-Position (CAS-System) auch als meso-Position bezeichnet. Die vorliegende Arbeit orientiert sich am CAS System.

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