Aufgrund des Aufbaus der Zellwand verringert sich die Zellgröße von Diatomeen mit jeder Zellteilung. Die Initialgröße kann meist nur durch sexuelle Reproduktion wiederhergestellt werden, welche durch Pheromone vermittelt wird. Ziel dieser Arbeit war die Erforschung des ersten Diatomeenpheromons, wobei als Modellorganismus Seminavis robusta genutzt wurde. Durch einen Bioassay zum Nachweis der Pheromonwirkung konnte herausgefunden werden, dass das Pheromonsystem aus drei Pheromonen besteht, wovon zwei die sexuellen Vorgänge induzieren und synchronisieren und das dritte als Lockstoff dient. Die Untersuchung des Lockstoffs erfolgte über metabolomische und massenspektrometrische Methoden, wobei „L-Diprolin“, das zyklische Dipeptid aus der Aminosäure L-Prolin, als potenzieller Lockstoff identifiziert wurde. L-Diprolin wurde synthetisiert und mittels verschiedener Bioassays als erstes Diatomeenpheromon bestätigt. Dabei zeigte sich, dass das synthetische Enantiomer D-Diprolin eine vergleichbare Aktivität hat. Eine Racemisierung von L-Diprolin während der Pheromonperzeption könnte die biologische Aktivität von D-Diprolin erklären. Diese Untersuchungen erforderten die Bestimmung der Enantiomerenzusammensetzung des Lockstoffs während des Paarungsvorganges. Dabei konnte die Trennung der synthetischen Diprolinenantiomere mittels überkritischer Flüssigchromatographie verwirklicht werden. Die Ergebnisse implizieren jedoch keine Racemisierung von L-Diprolin während der Pheromon-Rezeptor-Interaktion. Durch eine Kombination von metabolomischer Analyse und Bioassay-geleiteter Fraktionierung konnte die Identität eines Sex-induzierenden Pheromons ermittelt werden. Dabei wurde eine sulfatierte und polyhydroxylierte Substanz mit einer Masse von 843.209 Da als Pheromon identifiziert. Es konnte gezeigt werden, dass dieses Pheromon für die Induktion der Diprolinbildung und für die Arretierung des Zellzyklus im Paarungspartner verantwortlich ist.