Indolische Sekundärmetabolite in Isatis tinctoria L.-Hautpenetration von Tryptanthrin und saisonale sowie prozessbedingte Veränderungen der Inhaltsstoffmuster

Der Färberwaid, Isatis tinctoria L. (Brassicaceae), wurde im Mittelalter in Europa zur Gewinnung von Indigo angebaut aber auch als Heilpflanze in der europäischen und traditionellen chinesischen Medizin gegen Entzündungen und Geschwüre genutzt. Das Alkaloid Tryptanthrin, eine anti-inflammatorisch wirksame Verbindung mit hemmender Wirkung auf die Enzyme Cycloxygenase-2 und 5-Lipoxygenase, wurde auf seine Hautpenetrationsfähigkeit an einem Modell untersucht. Dabei konnte festgestellt werden, dass Extraktbegleitstoffe die Penetration dieser schwer löslichen Verbindung durch die Haut fördern. Weitere Untersuchungen beschäftigen sich mit dem Einfluss der jahreszeitlichen Veränderungen und der Nacherntebedingungen auf den Gehalt der Indigovorstufen sowie mit der Bildung von Tryptanthrin. In diesem Zusammenhang wurden die Strukturen der beiden Haupt-Indigovorstufen, Isatan A und Isatan B, aufgeklärt und ihre biosynthetische Verwandtschaft zu Indican erkannt. Während Tryptanthrin ein Artefakt ist, das sich nach der Ernte während des Trocknungsprozesses bildet, verschwinden Isatan A und B und konnten nur in frischem Blattmaterial nachgewiesen werden.

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