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Title: Optimierung der Synthesen von stabilen Triarylmethyl-Radikalen und deren in vitro Evaluierung als mögliche Spinsonden für die Elektronenspinresonanz (ESR) gestützte Diagnostik
Author(s): Müller, Diana
Referee(s): Imming, Peter, Prof. Dr.
Mäder, Karsten, Prof. Dr.
Müller, Klaus, Prof. Dr.
Granting Institution: Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg
Issue Date: 2013
Extent: Online-Ressource (158 Bl. = 4,83 mb)
Type: Hochschulschrift
Type: PhDThesis
Exam Date: 21.11.2013
Language: German
Publisher: Universitäts- und Landesbibliothek Sachsen-Anhalt
URN: urn:nbn:de:gbv:3:4-11137
Subjects: Triarylverbindungen
Elektronenspinresonanzspektroskopie
Pharmazeutische Technologie
Online-Publikation
Hochschulschrift
Abstract: Gegenstand dieser Arbeit ist der Entwurf und die Synthese von Triarylmethyl (TAM)-Radikalen, die insbesondere für pharmazeutische und medizinische Einsatzmöglichkeiten – in vitro-Analytik und in vivo-Diagnostik – ausgerichtet sind. Es erfolgte eine Optimierung der Patent-geschützten Synthesen und die Verknüpfung mit HES. Es wurden Untersuchungen zur Löslichkeit, Stabilität, Redoxverhalten und Toxizität der TAM-Derivate (13, 14 und 32) durchgeführt. Der Verteilungskoeffizient wurde mit Hilfe der ESR-Spektroskopie bestimmt und die Abhängigkeit der Linienbreite von der Viskosität, dem pH-Wert und dem Sauerstoffgehalt untersucht. Die Ergebnisse zeigen eine Abhängigkeit der Linienbreite vom Sauerstoffgehalt der Umgebung und stützen die Eignung als sauerstoffempfindliche Spinsonde. Die Eignung von Radikal 14 für ESR-Imaging-Experimente wurde untersucht. Es weist in dem ESR-Imaging-Experiment einen deutlichen Vorteil gegenüber den bis dato eingesetzten Nitroxid-Radikalen auf.
Subject of this work is the design and the synthesis of triarylmethyl (TAM) radicals which are aimed in particular for pharmaceutical and medical applications – in vitro analysis and in vivo diagnosis. The patented syntheses of TAMs were improved and subsequently radical 13 was covalently attached to HES. Extensive investigations were carried out on solubility, stability, redox-behavior and toxicity of TAM derivatives (13, 14 and 32). The distribution coefficient was determined via EPR-spectroscopy and the dependence of the line width on the viscosity, the pH value and the oxygen content was investigated. The results show an evident dependence of the line width on the oxygen content of the surroundings and support the suitability of TAMs as oxygen-sensitive spin-probes. Subsequently, the suitability radical 14 for EPR-Imaging experiments was investigated. Radical 14 shows an evident advantage compared to nitroxide radicals, which are used to date in EPR-Imaging experiments.
URI: https://opendata.uni-halle.de//handle/1981185920/7914
http://dx.doi.org/10.25673/1015
Open Access: Open access publication
License: In CopyrightIn Copyright
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