Synthese und Charakterisierung neuer nichtionischer Amphiphile mit flüssigkristallinen und oberflächenaktiven Eigenschaften als potentielle CO2-Mediatoren

Bongartz, Nils (2008). Synthese und Charakterisierung neuer nichtionischer Amphiphile mit flüssigkristallinen und oberflächenaktiven Eigenschaften als potentielle CO2-Mediatoren. PhD thesis, Universität zu Köln. Open Access

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Abstract

CO2 besitzt das Potential gängige organische Lösungsmitteln zu ersetzen und könnte daher in Zukunft ein wichtiges umweltfreundliches Lösungsmittel sein. Es ist nicht toxisch, nicht brennbar und die kritischen Parameter sind leicht zugänglich. Darüber hinaus ist CO2 kostengünstig, in großen Mengen verfügbar und daher zur Verwendung in großem industriellem Maßstab von Interesse. Zur Verwendung von CO2 als umweltfreundlichem Lösungsmittel muss das Problem der schlechten Löslichkeit von polaren und hochmolekularen Substanzen in flüssigem und überkritischem CO2 gelöst werden. Daher ist die Darstellung neuer CO2-Phile notwendig. In dieser Arbeit wird die Synthese und Charakterisierung neuer Amphiphile als potentielle CO2-Phile vorgestellt. Eine Zielsetzung beim Design dieser Amphiphile ist die Verwendung von Kohlenhydraten als Synthesebausteinen, die aus erneuerbaren Ressourcen gewonnen werden. Gerade die Inosite (Cyclohexan-1,2,3,4,5,6-hexol) als relativ unbekannte Klasse der Kohlenhydrate sind von Interesse. Sie besitzen aufgrund des stabileren Cyclohexanringgerüsts im Vergleich zur (Halb-)Acetal Gruppe von z.B. Pyranosen und Furanosen eine höhere chemische, pH- und thermische Stabilität. In dieser Arbeit werden synthetische Strategien für neue Amphiphile, Bolaamphiphile und Gemini-Tenside als potentielle CO2-Phile vorgestellt. Die Synthesen von a) Inositestern, b) Inositester-Gemischen, c) teilfluorierten Inositethern, d) teilfluorierten Inositethern mit Ethylenglykollinker, e) teilfluorierten Glucopyranosidethern mit Ethylenglykollinker, f) Pentafluorphenol enthaltenden CO2-philen Substanzen und von g) Kohlenhydratacetat enthaltenden CO2-philen Substanzen werden vorgestellt. Darüber hinaus werden die flüssigkristallinen Eigenschaften der Zielstrukturen untersucht und die von unseren Kooperationspartnern durchgeführten Messungen der Oberflächenaktivität zusammengefasst. Durch die in dieser Arbeit gewonnen Ergebnissen wird ein einfacher Zugang zu neuartigen CO2-Philen ermöglicht.

Item Type:

Thesis (PhD thesis)

Translated abstract:

Abstract

Language

CO2 has the potential to replace common organic solvents and could thus be an important green solvent in the future. It is nontoxic, nonflammable, recyclable and has easily accessible critical parameters. Its low cost and high abundance make CO2 especially interesting for use on large industrial scale. In order to use CO2 as a green solvent the major challenge is that polar and high molecular weight compounds are poorly soluble in liquid or supercritical CO2. Therefore it is necessary to design new CO2-philes. This thesis describes the synthesis and characterisation of novel amphiphiles as potential CO2-philes. A focus on the design of those amphiphiles is the use of carbohydrates as synthetic building blocks of biorenewable resources. Especially the inositols (cyclohexane-1,2,3,4,5,6-hexols) as a relatively unknown class of carbohydrates are of interest. They possess higher chemical-, pH- and thermo-stability due to the cyclohexyl ring skeleton instead of the (hemi )acetal substructure of e.g. pyranoses or furanoses. Synthetic routes to new amphiphiles, bola amphiphiles and gemini tensides as potential CO2-surfactants are elaborated in this work. The syntheses of a) inositol esters, b) inositol ester mixtures, c) partially fluorinated inositol ethers, d) partially fluorinated inositol ethers with ethylene glycol linker, e) partially fluorinated glucose ethers with ethylene glycol linker, f) pentafluorophenole containing CO2-philic compounds and g) carbohydrate acetate containing CO2-philic compounds are shown. In addition, the liquid crystalline properties of the target structures are presented and measurements from our cooperation partners concerning the surface activity are summarised. The results of this work allow a simple approach to novel CO2-philes.

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