- AutorIn
- Jörg Schumann
- Titel
- Arylsubstituierte Fünfringheteroaromaten als Halbleiter- und Emittermaterialien zur Anwendung in Organischen Elektrolumineszenzdioden
- Zitierfähige Url:
- https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:swb:105-2623887
- Datum der Einreichung
- 06.06.2001
- Datum der Verteidigung
- 23.11.2001
- Abstract (DE)
- Zur Herstellung Organischer Leuchtdioden (OLED) auf der Basis kleiner Moleküle werden geeignete Verbindungen als Ladungstransport- und Emittermaterialien benötigt. Die Arbeit beschreibt die Darstellung heteroaromatischer Triarylamine durch Ringschlussreaktion. Ausgehend von N,N-diarylsubstituierten Thioharnstoffen und -Thiocarbonsäureamiden sowie von geeigneten 2-Halogencarbonylverbindungen wurden arylsubstituierte 2-Aminothiazole und 2-Aminothiophene dargestellt. Durch den Einsatz von bifunktionellen Edukten erhält man so auch 5,5´-verknüpfte, 4,4´-verknüpfte und aminoverknüpfte Hetarensysteme. Die Einführung geeigneter Elektronenakzeptorgruppen in die 5-Stellung des Hetarens gestattet die Darstellung längerwellig absorbierender Farbstoffe, die Fluoreszenz im Festkörper zeigen können. Dabei wurden sowohl 2-Aminothiazole und 2-Aminothiophene durch Substitution am Heterocyclus in Farbstoffe überführt, als auch die Farbstoffe durch die Kondensation von 2,N,N-Triaryl-3-morpholino-thioacrylsäureamiden beziehungsweise von 2-Aza-N,N-diaryl-3-morpholino-thioacrylsäureamiden mit 2-Halogen-carbonylverbindungen und 2-Halogenheterocarbonylverbindungen dargestellt. Die symmetrievermindernden Eigenschaften der dargestellten Hetarene gegenüber der Phenylgruppe erhöhen die für die Stabilität der OLED-Elemente wichtige Glasbildungstendenz und vermindern weiterhin die Fluoreszenzlöschung im Festkörper der dargestellten Farbstoffe. Der beschriebene Verzicht auf metallkatalysierte Bindungsknüpfungsreaktionen ermöglicht eine einfachere Produktreinigung und trägt durch den Wegfall eventueller Fluoreszenzlöschungsprozesse an Schwermetallatomen zu einer höheren Effizienz der Elektrolumineszenzbauelemente bei.
- Freie Schlagwörter (DE)
- Elektrophotolumineszenz, Organischer Halbleiter, Ladungstransport, Aromatische Heterocyclen, Thioharnstoffderivate, Thiocarbonsäureamide, Fluoreszenzfarbstoff, 2-Aminothiazole, 2-Aminothiophene
- Klassifikation (DDC)
- 540
- Klassifikation (RVK)
- VK 7207
- GutachterIn
- Prof. Dr. Edwin Weber
- Prof. Dr. Horst Hartmann
- Dr. rer. nat. Andreas Kanitz
- BetreuerIn
- Prof. Dr. Edwin Weber
- Prof. Dr. Horst Hartmann
- Den akademischen Grad verleihende / prüfende Institution
- TU Bergakademie Freiberg, Freiberg
- URN Qucosa
- urn:nbn:de:swb:105-2623887
- Veröffentlichungsdatum Qucosa
- 25.11.2009
- Dokumenttyp
- Dissertation
- Sprache des Dokumentes
- Deutsch