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doi:10.22028/D291-36312
Titel: | Stereoselective Syntheses of Deuterated Pipecolic Acids as Tools to Investigate the Stereoselectivity of the Hydroxylase GetF |
VerfasserIn: | Neis, Nadine Xie, Feng Krug, Daniel Zhao, Haowen Siebert, Andreas Binz, Tina M. Fu, Chengzhang Müller, Rolf Kazmaier, Uli |
Sprache: | Englisch |
Titel: | European Journal of Organic Chemistry |
Bandnummer: | 2022 |
Heft: | 13 |
Verlag/Plattform: | Wiley |
Erscheinungsjahr: | 2022 |
Freie Schlagwörter: | Biosynthesis Claisen rearrangement Deuterium Hydroxylases Synthetic methods |
DDC-Sachgruppe: | 500 Naturwissenschaften |
Dokumenttyp: | Journalartikel / Zeitschriftenartikel |
Abstract: | Members of the GE81112 family are interesting candidates for the development of antibiotics. The configuration of the OH group on the pipecolic acid moiety plays a pivotal role in antibiotic activity. To investigate the stereoselectivity of the corresponding hydroxylase GetF, involved in the biosynthetic pathway, we synthesized the two deuterium-labeled pipecolic acid diastereomers in a highly stereoselective fashion via chelate-enolate Claisen rearrangement. The stereochemical outcome of the enzymatic hydroxylation step could easily be determined by analysis of mass differences between the products. |
DOI der Erstveröffentlichung: | 10.1002/ejoc.202200162 |
Link zu diesem Datensatz: | urn:nbn:de:bsz:291--ds-363126 hdl:20.500.11880/32984 http://dx.doi.org/10.22028/D291-36312 |
ISSN: | 1099-0690 1434-193X |
Datum des Eintrags: | 31-Mai-2022 |
Bezeichnung des in Beziehung stehenden Objekts: | Supporting Information |
In Beziehung stehendes Objekt: | https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/action/downloadSupplement?doi=10.1002%2Fejoc.202200162&file=ejoc202200162-sup-0001-misc_information.pdf |
Fakultät: | NT - Naturwissenschaftlich- Technische Fakultät |
Fachrichtung: | NT - Chemie NT - Pharmazie |
Professur: | NT - Prof. Dr. Uli Kazmaier NT - Prof. Dr. Rolf Müller |
Sammlung: | SciDok - Der Wissenschaftsserver der Universität des Saarlandes |
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European J Organic Chem - 2022 - Neis - Stereoselective Syntheses of Deuterated Pipecolic Acids as Tools to Investigate the.pdf | 1,71 MB | Adobe PDF | Öffnen/Anzeigen |
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