Dokument: Ein-Topf-Synthese von Tetrahydro-b-carbolinen auf Basis der modifizierten Dreikomponenten-Enaminonsynthese
| Titel: | Ein-Topf-Synthese von Tetrahydro-b-carbolinen auf Basis der modifizierten Dreikomponenten-Enaminonsynthese | |||||||
| Weiterer Titel: | One-pot-synthesis of tetrahydro-b-carbolines based on modified three-component enaminone synthesis | |||||||
| URL für Lesezeichen: | https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=64723 | |||||||
| URN (NBN): | urn:nbn:de:hbz:061-20240201-141223-4 | |||||||
| Kollektion: | Dissertationen | |||||||
| Sprache: | Deutsch | |||||||
| Dokumententyp: | Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation | |||||||
| Medientyp: | Text | |||||||
| Autor: | Ries, Kai [Autor] | |||||||
| Dateien: |
| |||||||
| Beitragende: | Prof. Dr. Müller, Thomas J.J. [Gutachter] Prof. Dr. Czekelius, Constantin [Gutachter] | |||||||
| Stichwörter: | Tetrahydro-b-carboline, Multikomponentenreaktion, Ytterbium(III)triflat | |||||||
| Dewey Dezimal-Klassifikation: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik » 540 Chemie | |||||||
| Beschreibungen: | Mit dieser methodischen Arbeit konnte gezeigt werden, dass Multikomponentenreaktionen als effiziente, leicht handhabbare Werkzeuge zur Synthese von Tetrahydro-b-carbolinsystemen eingesetzt werden können. Hierbei stellen leicht zugängliche und kommerziell günstig zu erwerbende Säurechloride, Alkine, Amine sowie Acryloylchlorid die Startmaterialien zum Aufbau der komplexeren Zielstrukturen. Die Reaktionen im Ein-Topf-Verfahren zeichnen sich dadurch aus, dass keines der auftretenden Alkinon- oder Enaminonintermediate isoliert werden muss, sondern lediglich das jeweilige Reaktionsprodukt eine abschließende Reinigung erfährt. Dies spart Zeit und reduziert das anfallende Labormaterial für die Reinigung der Intermediate. Darüber hinaus werden alle verwendeten Edukte in atomökonomischer Weise in den Zielverbindungen verbaut und können zum größten Teil stöchiometrisch in den jeweiligen Multikomponentenreaktionen eingesetzt werden. Aus diesen Gründen stellen die präsentierten Reaktionen eine ökologisch wertvolle Alternative zu den literaturbekannten Synthesen von Tetrahydro-b-carbolinsystemen dar.This methodological work has shown that multicomponent reactions can be used as efficient, easy-to-handle tools for the synthesis of tetrahydro-b-carboline systems. Easily accessible and commercially available acid chlorides, alkynes, amines and acryloyl chloride provide the starting materials for construction of complex target structures. These reactions in a one-pot process are characterized by the fact that none of the ynone or enaminone intermediates must be isolated, but only the final reaction product undergoes a purification. This is time saving and reduces the amount of laboratory material required to purify the intermediates. In addition, all substrates are incorporated into the target compounds in an atom-economic manner and can for the most part be used stoichiometrically in multicomponent reactions. For these reasons, the reactions presented represent an ecologically valuable alternative to the syntheses of tetrahydro-b-carboline systems known from literature. | |||||||
| Lizenz: |  Dieses Werk ist lizenziert unter einer Creative Commons Namensnennung 4.0 International Lizenz | |||||||
| Fachbereich / Einrichtung: | Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät » WE Chemie » Organische Chemie und Makromolekulare Chemie | |||||||
| Dokument erstellt am: | 01.02.2024 | |||||||
| Dateien geändert am: | 01.02.2024 | |||||||
| Promotionsantrag am: | 14.11.2023 | |||||||
| Datum der Promotion: | 18.12.2023 |
