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http://dx.doi.org/10.18419/opus-1214
| Autor(en): | Drauz, Karl-Heinz Kleemann, Axel Martens, Jürgen Scherberich, Paul Effenberger, Franz |
| Titel: | A novel synthetic route to L-proline (Amino acids ; 7) |
| Erscheinungsdatum: | 1986 |
| Dokumentart: | Zeitschriftenartikel |
| Erschienen in: | Journal of organic chemistry 51 (1986), S. 3494-3498. URL http://dx.doi.org./10.1021/jo00368a019 |
| URI: | http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-43279 http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1231 http://dx.doi.org/10.18419/opus-1214 |
| Zusammenfassung: | Reaction of L-5-oxoproline esters L-2 with phosgene at 0° C gives L-5,51-dichloro-1-(chlorocarbonyl)proliene esters L-6 ,which readily lose hydrogen chloride to form L-5-chloro-1-(chloroarbonyl)-4,5-dehydroproline esters L-7. Catalytic hydrogenation (Pd/C, 180 bar) of L-7 yields L-1-(chlorocarbonyl)proline esters L-15 and thence, upon hydrolysis, L-proline ( L17 ). A "one-pot reaction" for the whole sequence is described, starting from easily accessible L-5-oxoproline esters and yielding L-proline in 78% overall yield and 99.7% optical purity. |
| Enthalten in den Sammlungen: | 03 Fakultät Chemie |
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